Винченцо – очень быстрый и умный игрок, способный творить чудеса в штрафной соперника, известный тем, что после забитых мячей «летает» по полю, широко раскинув руки, как маленький самолетик… Его статистика впечатляет – за все время выступлений в Серии А – сейчас Монтелла проводит восьмой сезон в элитном итальянском дивизионе – он забил уже больше ста голов.
Рожденный в Неаполе нападающий первые шаги в профессиональном футболе сделал вместе со скромной "Эмполи", затем перешел в более серьезную "Дженоа". Здесь Монтелла показал все, на что способен, завершив сезон с 21 забитыми мячами. А уже в следующем сезоне оказался в стане ближайшего соседа и злейшего врага - "Сампдории".
"Сампу" тогда тренировал некто Свен-Йоран Эрикссон, а партнерами Винченцо стали также небезызвестные Кристиан Карамбе, Синиша Михайлович, Хуан-Себастьян Верон и сам Роберто Манчини. Монтелла в звездной компании не потерялся, завершив сезон 1996/97 на втором месте в общем соревновании бомбардиров, с 22 мячами проиграв первую позицию Ф. Индзаги, выступавшему за "Аталанту". Таким образом, переход в один из итальянских топ-клубов оказался делом времени. В 1999 году его впервые пригласили в Национальную Сборную Италии, тренируемую Дзоффом.
А в 2000 году состоялся переход Монтеллы в "Рому", собиравшую силы для броска за своим третьим скудетто. В «Роме» с первого же сезона Монтелла заиграл удачно, однако его пребывание в команде омрачалось постоянными конфликтами с Капелло из-за времени, проводимого на поле. Дон Фабио предпочитал всегда заменять нападающего, как бы хорошо он не играл. Иногда трения между наставником и футболистом выплескивались в прессу. Казалось, это злейшие враги, но когда через пару лет Монтелла будет переживать кризисный период, именно Капелло первым протянет руку помощи и поддержит игрока. Впоследствии "Аэропланино" специально поблагодарил Дона Фабио за поддержку.
Сезон 2002/03 оказался омрачен целым рядом обстоятельств. Травмы, тяжелейший развод с женой Ритой, смаковавшийся всеми итальянскими таблоидами, провальная игра команды в целом - и былого забивалы почти не осталось. Он даже собирался завершить профессиональную карьеру.
В сезоне 2003/04 на фоне возродившейся из пепла "Ромы", казалось, и у Винченцо все наладится. Увы, удачное начало вновь перечеркнуто серьезной травмой и длительным периодом восстановления. Неизвестно, как сложится судьба этого игрока в дальнейшем, но одно неоспоримо - своим покером в ворота "Лацио" он уже навсегда вписал свое имя в историю команды Вечного города.
«Рома» 
«Наполи»
«Кальяри»
