В период работы на посту главного тренера мадридского «Реала» португальский специалист противостоял «бело-голубым» шесть раз. В пяти случаях Моуринью праздновал победу, лишь в одном поединке соперники сыграли вничью.

В качестве наставника лондонского «Челси» Моуринью однажды встретился с испанским клубом на «Стэмфорд Бридж» в рамках предсезонной подготовки – «аристократы» одержали победу со счетом 2:0.