Монтелла в свои 36 лет стал самым молодым наставником в Серии А - даже Леонардо уже 42, а Гвардиола, когда возглавил "Барселону", был старше на год, ему было 37 лет. В июле 2009 Монтелла после пары лет мучений, решил завершить карьеру, и после короткого опыта работы телекомментатором, трансформировал последний год своего игроцкого контракта в три года на посту тренера молодежной команды за те же деньги (полтора миллиона в год превратились в три года по полмиллиона евро). Он принял ребят 95 года рождения, и в первом же сезоне показал удивительно успешный результат: победа в своей территориальной группе без малейших усилий, ни одного поражения, и всего три ничьи. Затем в стадии плей-оф ребята Монтеллы победили "Ювентус", но в финале, в котором разыгрывалось скудетто, уступили "Милану". Летом он выиграл римский молодежный турир, и продолжил работу во втором своем сезоне, с ребятами 96 года рождения. В настоящий момент они безоговорочно возглавляют таблицу своей группы, 21 победа в 21 матчах, Монтелла  предпочитает атакующий и озорной футбол, всегда выпуская троих нападающих. Вот в общем-то и все, что можно сказать о карьере Монтеллы-тренера.