После поражения в прошлом туре от "Дженоа" главный тренер "Ромы" Луис Энрике заявил, что его команда на правильном пути и необходимо просто набраться терпения и немного подождать, тогда будет не просто яркая атакующая игра, но ещё и результат. Очередным испытанием для "волков" стало противостояние с "Миланом", который в последних матчах показывает классный футбол и постепенно набирает чемпионские обороны. Определить фаворита поединка было практически невозможно, ведь во встречах подобного накала может произойти всё что угодно. Что касается стартового состава, то "Роме" по-прежнему очень не хватает её капитана и безусловного лидера Франческо Тотти, который продолжает восстанавливаться после травмы. Таким образом, Луис Энрике выпустил в атаку Пабло Освальдо и Фабио Борини. А вот Эрик Ламела остался в запасе. В составе "Милана" всё было привычно и предсказуемо, за исключением одной позиции. Антонио Кассано остался в запасе. Но когда во втором тайме бывший форвард "Ромы" появился на поле, трибуны обрушили на него небывалый и очень продолжительный свист. Но Кассано обладает опытом игры в подобных условиях, а с него характером вообще можно не обращать внимания на такие вещи. В общем, на игру Кассано зрители повлиять не сумели. Напротив, Антонио сыграл едва ли не ключевую роль в определении победителя матча, но обо всё по порядку.

С первых минута матча "Милан" взял мяч под свой контроль и начал постепенно давить на ворота Мартена Стекеленбурга. Впрочем, римляне довольно-таки быстро не просто выровняли игру, но и захватили инициативу. В составе "волков" на фоне остальных заметно выделялся правый защитник Марко Кассетти, который не только справлялся со своими оборонительными функциями, но и достаточно опасно подключался к атакам. Так в одном из эпизодов его плотный удар с угла штрафной был заблокирован защитник россонери. А следом случился гол в ворота "Ромы". Гости разыграли простую комбинацию, в которой всё решили высокое индивидуальное мастерство. Бывший полузащитник "волков" Альберто Аквилани с правого фланга навесил точно на голову Златану Ибрагимовичу, который мощным выстрелом не оставил никаких шансов Мартену Стекеленбургу. Голландскому вратарю оставалась только развести руками – оборона в этом эпизоде сыграла неважно. Впрочем, пропущенный мяч не сломил "Рому", которая продолжила пытаться атаковать. И уже на 28-й минуте хозяева добились своего. Миралем Пьянич здорово навесил от левого угла поля, а подключившийся в атаку защитник Николас Бурдиссо продавил оппонента и переправил мяч точно в угол ворот Кристиана Аббьяти. Но не прошло и двух минут, как  команда Массимилиано Аллегри вновь повела в счёте. Причём взятие ворот получилось очень похожим на гол "Ромы".  Робиньо выполнил подачу с левого "корнера", а Алессандро Неста здорово сыграл на опережении в штрафной "волков" и головой вколотил мяч точно в цель. Таким образом, к 30-й минуте команды на двоих наколотили три мяча, каждый из которых был забит головой.

В заключительный отрезок первого тайма случилось неприятное событие, а именно травма Фабио Борини, которого заменил Боян Кркич. Ну а завершилась первая половина матча опасным ударом Златана Ибрагимовича, который был близок к тому, чтобы оформить дубль, но его подвела точность. На перерыв "Рома" отправилась, проигрывая в один мяч. Второй тайм начался в спокойной борьбе. "Милан" долго катал мяч в центре поля, а римляне старались вступить в отбор, используя высокий прессинг. Очень старался свеженький Боян Кркич, а вот Пабло Освальдо выглядел не лучшим образом. В самом начале второй сорокапятиминутки Златан Ибрагимович упустил ещё один прекрасный момент для взятия ворот. Шведский нападающий выиграл силовую борьбу у Марко Кассетти и пробил на исполнение в дальний угол, но Николас Бурдиссо оказался в нужном месте и в нужное время, приняв выстрел оппонента на себя. Далее пошли жёсткие стыки, паузы, жёлтые карточки, многочисленные разговоры и стычки. Страсти накалялись, "Рома" получила право на опасный штрафной, который заработал Пабло Освальдо. К мячу подошёл Миралем Пьянич и состоялся  классный удар в ближнюю "девятку", но Кристиан Аббьяти продемонстрировал чудеса реакции и спас свою команду от верного гола. В середине тайма полузащитник россонери Кевин-Принс Боатенг был заменён, а по пути на скамейку запасных арбитр удалил хавбека, который высказал что-то нелицеприятное в адрес оппонентов. Забегая немного вперёд, отметим, что уже в добавленное время в штабе "Милана" случилось ещё одно удаление – красную карточку получил главный тренер гостей Массимилиано Аллегри, у которого окончательно  сдали нервы. Но сначала "Милан" забил третий мяч. И вновь головой. Антонио Кассано начал голевую атаку, выполнив классную передачу на Альберто Аквилани, а тот проверенным способом доставил мяч на Златана Ибрагимовича, который спокойно расстрелял Мартена Стекеленбурга. Впрочем, "Рома" не сдалась и на сей раз, хотя до финального свистка оставалось совсем немного. Команда Луиса Энрике всё-таки сократила счёт до минимума. Вышедший на замену Эрик Ламела нестандартно сыграл на подступах к штрафной площади гостей и нанёс мощный удар в угол, Кристиан Аббьяти отбил мяч прямо перед собой, а подоспевший Боян Кркич отметился вторым голом в сезоне. В оставшиеся минуты матча "Милан" умело тянул время и сумел-таки увезти со "Стадио Олимпико" три очка, хотя "Рома" поражения вновь не заслуживала, но удача пока не на стороне римлян, которые после 9-ти матчей серии А набрали 11 очков, забили 11 мячей и пропустили ровно столько же.